Sua frase não expressa corretamente a falta de possibilidade ou desejo, mas sim o contrário, por isso a única opção correta é esta: - Eu nunca saí com uma mulher que tivesse mais de 50 anos. Na sua frase você tem que utilizar o Pretérito Imperfeito do Subjuntivo (tivesse), e esse verbo denota que esse fato ainda pode ocorrer ou que simplesmente é desejado por você. Em uma conversa soaria mais ou menos assim: - Poxa, eu nunca saí com uma mulher que tivesse mais de 50 anos, mas eu sairia. (possibilidade) ou - Eu nunca saí com uma mulher que tivesse mais de 50 anos, mas ainda vou sair. (desejo) Se você quer dizer que isso não é realmente desejado, que não é possível de acontecer, e que nunca aconteceria, você precisa utilizar outras palavras. - Das mulheres com as quais já saí, nenhuma tinha mais de 50 anos. - Eu nunca saio com mulheres com mais de 50 anos. Em resumo, o subjuntivo expressa uma ação ou um estado denotado pelo verbo como um fato irreal, ou simplesmente possível ou desejado por alguém. E o indicativo expressa uma ação ou um estado denotado pelo verbo como um fato real. O fato de uma frase ou oração soar natural não implica que ela esteja dentro das regras gramaticais. É preciso ser cuidadoso com isso. Em uma conversa informal, tudo bem um deslize, mas na hora de escrever, o que vale são as regras gramaticais.

Olá, Bruno! Tudo bem? Bem, como não sei qual a intenção por trás da frase. Vou tentar explicar apoiada na sua pergunta: “why does this sentence require the use of the subjunctive??” Primeiramente, o subjuntivo está relacionado com os aspectos que você pontuou (humor, emoção, desejo, comando ou dúvida), mas também se relaciona com as orações subordinadas que no seu exemplo está marcada com a partícula “que”. Nunca saí com uma mulher (oração principal) que tinha mais de 50 anos.(subordinada) Na língua falada e informal, essa construção “Nunca saí com uma mulher que tinha mais de 50 anos” é muito utilizada. Contudo, gramaticalmente, o correto é “Nunca saí com uma mulher que tivesse mais de 50 anos”. Nessa situação, o uso do subjuntivo está relacionado ao “que” e a “oração subordinada”. Além disso, ao utilizar uma oração principal na negativa, reforça o uso do subjuntivo na oração subordinada. Como o verbo principal está no passado “saí”, o verbo da subordinada tem que ser “tivesse”. Então, usar tenha (presente do subjuntivo) ou tivesse(pretérito imperfeito do subjuntivo) não tem nada a ver com formalidade ou informalidade, mas, no caso do seu exemplo, com o verbo principal e, principalmente, a sua intenção. Agora, para saber exatamente se está errada ou correta a sua frase, é necessário saber qual a mensagem: Se a ideia é transmitir uma mensagem de que você nunca sairia com uma mulher com mais de 50 anos, poderia dizer: Nunca saio com mulheres com mais de 50 anos. Dessa forma, você elimina o subjuntivo e duplo significado que ele pode trazer para a sua mensagem. Espero ter ajudado com a sua dúvida.

I think you will understand with the help of these new three examples. "As crianças que 'têm' mais de cinco anos entrem na sala. " [indicative] You probably know who is more than five years old. (Focusing on the fact) "As crianças que 'tenham' mais de cinco anos entrem na sala. " [subjunctive present] You probably do not know who is more than five years old (none? many?) and you are not making a big issue about that. (Focusing on the condition defining a set) "As crianças que 'tiverem' mais de cinco anos entrem na sala." [subjunctive future] You probably do not know who is more than five years old (none? many?) and you will probably check or consider that in the future. (Focusing on the condition defining a set to be checked or considered in near future) In your case, that woman is not some person concrete, but a supposition. That you forgot to mention: SUPPOSITION. You are speaking about somebody imagined, supposed to exist but that could theoretically not exist. It could be that there was no woman more than 50 years old. You use subjunctive because you are saying a condition defining a set which you do not know beforehand and you are focusing on the condition wondering about the result. Imagine that you were in a classroom, where you know all woman and their age. Now you could say: "Eu nunca saí com uma colega (dessas) que tem (tinha) mais de cinquenta anos." Here, you may not use the subjunctive because you 'see' which ones you are speaking about. Therefore, in a very concrete and rare context, your sentence could be accepted. Another example: You can say either "Existem homens que 'têm' 100 anos" [indicative] or "Existem homens que 'tenham' 100 anos" [subjunctive] but it sounds much better "Não existem homens que 'tenham' 200 anos" [subjunctive] to reinforce that "homens que tenham 200 anos" is just a supposition or a hypothesis. Please, if you have any doubts, or if it is still not clear for you, tell me here.

Essa frase está usando uma linguagem bem coloquial, você não deveria nunca escrever essa frase, e nunca vai ler em um livro, a menos que este esteja represanto esse padrão da lingua. Mas você vai ouvir muito frequentemente em uma conversa informal, é muito comum entre amigos onde não existe a preocupação gramatical.

Olá, Bruno. Sou brasileiro. Sou engenheiro, não formado em línguas. Mas posso te passar o "sentimento" que a expressão me passa, sendo um nativo da língua. O subjuntivo "tivesse" parece mais natural nessa frase porque você está usando "nunca" o que remete a uma situação universal, genérica. Refere-se ao conjunto de todas as mulheres com as quais alguma vez saiu. Dito isto, acho que o "tenha" soa estranho, porque a idade muda, e hoje elas podem ter mais de 50, embora não o tivessem à época do encontro. O "tinha" poderia ser usado se você se referisse a um caso particular. Por exemplo: "Uma vez, eu saí com uma mulher que tinha mais que 50 anos. E, mesmo com nossa diferença de idade, nosso encontro foi formidável."