Questa è una delle tre tavole dipinte da Paolo Uccello per commemorare la vittoria nella Battaglia di San Romano. Secondo l’inventario del 1492, tutte e tre le tavole erano appese al pianterreno del Palazzo Medici. Questa battaglia avvenne il 1º giugno 1432, dove le truppe fiorentine comandate da Niccolò da Tolentino batterono quelle senesi guidate da Bernardino Ubaldini della Carda. Questo combattimento fu certamente accanito, ma l’ambiente è una campagna aperta e tranquilla. I soldati fiorentini furono ringraziati del trionfo dai governanti fiorentini e, quando morì Niccolò da Tolentino, si celebrò il funerale di Stato a cui partecipò Papa Eugenio IV e fu dipinto il suo monumento equestre da Andrea del Castagno.

Nella Battaglia di San Romano il pittore si ingegna con vari mezzi per realizzare una profondità spaziale. Questa tecnica si può riconoscere in un soldato caduto per terra e nelle lance rotte. Perdipiù Uccello dipinge accuratamente i dettagli: gli alberi di arancio (o gli aranci), le armature (ormai scolorite), dove inizialmente vi erano attaccate  fogli d’argento e finimenti ricamati in oro. Fu solo per rappresentare questi ornamenti che il pittore impiegò un artigiano che decorava i finimenti della giostra e un vistoso cappello di Niccolò da Tolentino. Paolo Uccello era innamorato della prospettiva e molto famose sono  le sua parole riportate da Giorgio Vasari «Oh, che dolce cosa è questa prospettiva! »