Me parece que la primera oración "Messi siempre apoyaba a la selección dandole pasión y ánimo como capitán. " el "dándole" indica lo que él hacía para apoyar al equipo, en este caso él les daba pasión y ánimo.
Y en la segunda "Messi siempre apoyaba a la selección a medida que le daba pasión y ánimo como capitán" el "a medida que" indica dos cosas que estaban en progreso al mismo tiempo podría interpretarse como: "Messi siempre apoyaba a la selección mientras les daba pasión y ánimo como capitán" es un poco complejo porque quiere decir que Messi apoyaba a la selección y también les daba ánimos y pasión ambas cosas hacia Messi, y en la primera dices como apoyaba a la selección.

Un ejemplo de la segunda seria:
"Me pongo triste a medida que pasa el tiempo" que es lo mismo que decir "Me pongo triste conforme pasa el tiempo" esto quiere decir que yo me pongo triste mientras el tiempo transcurre.
Solo espero no haberte confundido más. Y no, no son iguales