Ладно чаще отвечают, когда соглашаются после уговоров (звучит как одолжение) никто не отвечает так боссу;) а хорошо отвечают когда полостью согласны (синоним слова Да)
Ладно-прохладно это поговорка. сленг.
Ладно, - спрашивает юноша.
- Без ладно, прохладно, - отвечает девушка.
Я полагаю, что девушка юношу мягко говоря, отшила. Что-то ей не понравилось в его поведении.