"en" es usualmente "in". "on" es más como "sobre".
en el basurero = in the trash can
sobre la mesa = on the table
en un coche = in a car
vivo en Venezuela = I live in Venezuela
lo mejor en el mundo = the best in the world
Pero hay varias excepciones, lo siento! Creo que no hay reglas específicas!
vivo en la planeta tierra = I live on planet Earth
en fuego = on fire
por la tele = on TV
en la esquina = on the street corner
estoy en un tren = I'm on a train (o, menos común: I'm in a train).
en la calle = in the street or on the street depende del contexto