Sich einlassen: eine sehr zuverlässige Quelle ist in solchen Fällen immer der Duden, hier: https://www.duden.de/rechtschreibung/einlassen Zum zweiten Teil der Frage: Ausgangsform ist: Ich habe SPRECHEN KÖNNEN. Indikativ: Ich kann mit jemandem sprechen (Hauptsatz). Konjunktiv: Ich KÖNNTE mit jemandem sprechen. (Hauptsatz) … ohne jemanden, mit dem ich sprechen kann. (Relativsatz, Indikativ, Präsens) … ohne jemanden, mit dem ich sprechen könnte. (Relativsatz, Konjunktiv, Präsens) So lebte (Perfekt) ich allein, ohne jemanden, mit dem ich hätte sprechen können. (Konjunktiv im Relativsatz, Plusquamperfekt). Wie Sabine bereits erwähnte, ist das "können" am Ende ein Ersatz-Infinitiv. Sehr schwierige Materie. Denk nicht zu lange darüber nach, es sei denn, du studierst Germanistik. In diesem Fall frag deinen Professor. Vielleicht kommt er auch ein bisschen ins Stottern! :-)

Gute Frage

Zu Frage 2) noch eine Ergänzung "hätte sprechen können" - > Zur Reihenfolge, also warum können hier am Ende steht, kopiere ich dir mal die Regel dazu: "Wenn eine Verbgruppe einen Ersatzinfinitiv eines Modalverbs enthält und dieser Ersatzinfinitiv vom Hilfsverb haben abhängig ist, wird das finite Hilfsverb vor die Verbgruppe gestellt, obwohl es nach der allgemeinen Regel in einem Nebensatz am Schluss stehen müsste" (Das"können" am Ende ist ein Ersatzinifinitiv.) Ich hoffe, das ist nicht zu kompliziert! :)

"Sich auf jemanden einlassen" kann bedeuten, dass man jemandem vertraut bzw. akzeptiert (oft mit einem gewissen Zögern). Die Redewendung "Hätte ich mich doch bloß nicht darauf eingelassen!" bedeutet demzufolge: Hätte ich das doch bloß nicht gemacht. Die Grammatikregel für den Satz "mit dem ich wirklich hätte sprechen können" ist extrem kompliziert. Derartig komplizierte Relativsätze werden im mündlichen Alltagsdeutsch normalerweise nicht verwendet. Ich würde empfehlen. diese Struktur einfach auswendig zu lernen. Den Satz "Wenn ich diesen Satz schreiben, wird er das sein" könnte man auch so schreiben: "Wenn ich diesen Satz schreiben würde, wäre er folgendermaßen:.. " Aber wie gesagt, im Normalfall verzichten die viele Muttersprachler im privaten Gespräch auf allzu komplizierte grammatikalischen Konstrukte. Es klingt einfach "unnatürlich", obwohl es grammatikalisch korrekt ist.