Grammatik: Es ist ein Ersatzinfinitiv (http://www.canoo.net/services/OnlineGrammar/Wort/Verb/Finit-Infinit/Part2.html#Anchor-Ersatzinfinitiv-35882). Ohne Ersatzinfinitiv wäre es "mit dem ich sprechen gekonnt hätte". Der Text ist aus dem "kleinen Prinz", "ich" bezieht sich auf den Erzähler, einen Piloten. Der Pilot hat einen Sprachpartner: Er hat jemanden, mit dem er sprechen kann -> ... mit dem er sprechen gekonnt hatte (Vergangenheit) -> ... mit dem er hatte sprechen können (Ersatzinfinitiv). Der Pilot hat keinen Sprachpartner: Er hat niemanden, mit dem er sprechen könnte -> ... mit dem er sprechen gekonnt hätte (Vergangenheit) -> ... mit dem er hätte sprechen können. (Ersatzinfinitiv). Da der Vorgang des Sprechens nicht stattfindet (mangels Sprachpartner), ist er hypothetisch und steht im Konjunktiv. Indikativ geht auch.