上司との会話で‘僕'が許される場合は無いでしょう。 パートナーの年齢にもよるかと思いますが、社会に出ている大人、或いはそろそろ社会に出るであろう大学生などに対しては'私'を使うように進めておくほうが無難では無いでしょうか？ 教える側の語学力にも寄るかと思います。英語あるいは相手の母国語で十分に使い分けについて説明できるのであれば、最初から‘僕・俺・私'の使い方を説明すればいいだけの話でしょう。 男子中高生が一人称に'私'を使っているのは日本でもなかなか見かけない光景だと思いますが、これらの年齢層にも日本語学習者が多いのも事実です。

私の職場では目上の人に対しては僕ではなく私という一人称を使うことが強制されています。 フォーマルな場でも、インフォーマルな場でも使える私がいいのではないでしょうか。 それに僕という言葉は多少ではありますが子供っぽさがあります。