Son sinónimos. No existe una diferencia sustancial. Varía el uso según el contexto y el lugar. En España al menos, "contento" se usa más. Es más frecuente decir "está contento" que "está alegre"; pero si queremos hablar del carácter de una persona, de un rasgo de su personalidad, entonces diremos: "Juan es una persona alegre" y nunca diremos "Es una persona contentaXX".

Hola contento se usa mucho para indicar que estas satisfecho con algo (pleased) mientras que alegre se utiliza mucho para el estado de animo (happy)

otro sinónimo es feliz