Josh, eu sou Português, mas vivo no Brasil a muitos anos, portanto, falo como um brasileiro. No entanto, meus pais, tios e tias, e primos mais velhos, guardam bem o sotaque e as expressões portuguesas, de forma que entendo e falo bem (inclusive reproduzindo o sotaque) as duas variações. Concordo com o Anderson em tudo que ele disse. Quanto a gramática a que a Sofia se refere, ela é exatamente a mesma, sem ter o que por e nem tirar, a diferença estão nas expressões idiomáticas, nos sentidos de algumas palavras e nas formas construtivas das frases. Para você entender: o sotaque de um Americano do Texas é muito diferente de um Americano de NY. Assim como devem existir "gírias" e expressões que são usadas no Canadá e Reino Unido, e não são usadas nos EUA. Quanto a forma construtiva das duas línguas, posso dizer que no Brasil o português sofreu uma flexibilização maior em relação a forma e regras mais tradicionais que Portugal adota, mas são exatamente a mesma língua.

Anderson Porque se ele aprendeu a falar como o povo fala e agora vai aprender PT-Pt, vai ser como aprender outra língua. Vai ter de aprofundar a gramática e o vocabulário. No caso do inglês, não sei no geral, não sei como as pessoas falam no dia-a-dia nos EUA. Não sei se seguem a gramática ou se no dia-a-dia falam como lhes dá jeito. Sim, em relação à pronúncia ou aprendem ambas, como alguns fazem ou fica com a pronúncia brasileira.

Sofia, minha amiga, acho exagerado dizer que é como aprender uma língua nova; porém, aos que querem fazer a transição, realmente é necessário atentar-se às peculiaridades da língua falada no dia a dia, pois as diferenças realmente existem, além do sotaque. Eu sempre digo que comparar pt-pt ao pt-br é como comparar o inglês americano ao inglês britânico. Josh, se seu plano é apenas visitar os dois países no futuro, eu diria para não mudar o seu modo de falar. Portugueses costumam nos entender muito bem; porém, os brasileiros muitas vezes têm dificuldade para entender os portugueses (embora eu pessoalmente não ache difícil). Se o seu objetivo é apenas viajar, pode começar a ouvir podcasts e assistir programas em português de Portugal, pois assim estará familiarizado ao modo deles falarem quando for visitar o país. Mas insisto que não é necessário mudar seu modo de falar. É claro que, se você se apaixonou pela maneira como os portugueses falam, a situação é outra. Nesse caso, vai fundo e boa sorte na sua nova empreitada ;)