'Deswegen' and 'deshalb' are absolutly synonymic and mean 'therefore' indeed. Ex.: Es regnet heute, deshalb/deswegen gehen wir nicht spazieren. It rains today, therefore we're not going for a walk. Talking about 'darauf', 'darum', 'darüber', 'daraus' and so on, this is another thing. It's a substitute of a noun or a construction with a a noun, when you need to repeat it in another part of a sentence/another sentence. Ex.: Das ist ein Tisch. Darauf liegt ein Buch = Auf dem Tisch liegt ein Buch. It's a table. There's a book on it. INSTEAD OF There's a book on the table. Du hast ein Problem, möchtest du mit mir darüber reden? = ... möchtest du mit mir über dieses Problem reden? You have a problem, do you want to talk with me about it? INSTEAD OF reapeating ... about the problem. Which word we use, depends on the preposition in the starting sentence. Auf dem Tisch => darauf über das Problem reden => darüber reden And more one important thing: you can substitute the whole construction: Die Katze ist aus diesem großen weißen Haus mit schöner Tür herausgegangen. => Die Katze ist daraus herausgegangen. The cat came out of a big white house with a beautiful door. => The cat came out from there.