Estoy explorando "sobre" a través de unas/algunas frases. Sus comentarios serán apreciados.

Ambas frases en español y en inglés están incluidas. Otra opción para esta frase es: Incluyo las frases en español y en inglés. 

Me gustaría preguntar sobre cómo podriamos aprender un nuevo idioma mejor.

Me gustaría preguntar cómo podríamos aprender mejor un nuevo idioma. En este caso la palabra "sobre" estába de más. 
Mi amiga ha podido prevalecer sobre un desafío a su salud comiendo más frutas y verduras.
En tiempos difíciles, la gente proyecta sus miradas sobre su familia...

En tiempo difíciles la gente voltea la mirada hacia su familia y la iglesia en busca de consuelo y esperanza. 
A veces nosotros caemos en tiempos duros (es mejor usar difíciles) y tenemos que hacer cambios. (recaer significa caer nuevamente)
Mientras he estado estudiando español, he tenido innumerables oportunidades de reflexionar sobre mis acciones y hábitos, y he encontrado muchas cosas que necesito cambiar.
Mi madre siempre me decía camina en dos piernas, pero nunca he entendido que quería decir. 

Espero sea de ayuda. ¡Sigue practicando! :)

What I was trying to say ... in English

Lo que estaba intentando decir... ahora en inglés

I would like to ask about how we might best learn a new language.

Me gustaría preguntar sobre la mejor forma de aprender un nuevo idioma.
My friend was able to prevail over a challenge to her health by eating more fruits and vegetables.

Mi amiga fue capaz de superar una enfermedad comiendo más frutas y verduras.
In difficult times, people turn their eyes to their family and the church for comfort and hope.

En los tiempos difíciles, la gente vuelve sus ojos hacia su familia y hacia la iglesia para hallar consuelo y esperanza.
Sometimes we fall on hard times and we need to make changes.

Algunas veces tenemos malas rachas y necesitamos hacer cambios.
While studying Spanish, I have had countless opportunities to reflect on my actions and habits, and found many things I needed to change.

Mientras estudio español, suelo reflexionar sobre mis actos y mis hábitos, y he encontrado muchas cosas que necesitaba cambiar.
It is not a good idea to joke about weapons at the airport.

No es una buena idea jugar con armas en el aeropuerto.
My mother always told me to walk on two legs, but I never understood what she meant to say.

Mi madre siempre me decía que anduviera en mis dos piernas, pero nunca entendí que me quería decir con eso.