单数变复数

1)В этом доме мы встретились с русским космонавтом.
В этом доме мы встретились с русскими космонавтами.
2)Мы сфотографировались со своим преподавателем.
Мы сфотографировались со своими преподавателями.
3)Когда я был на заводе, я разговаривал с молодым рабочим и инженером. (если они оба молодые, то лучше написать "с молодыми рабочим и инженером"; если молодой только рабочий, то стоит повторить предлог: "с молодым рабочим и с инженером". В разговорном стиле, когда есть контекст, можно и так, как ты написала)
Когда я был на заводе, я разговаривал с молодыми рабочими и инженерами.
4)Саша ходил в кино со своим новым другом.
Саша ходил в кино со своими новыми друзьями.
5)Я всегда разговариваю о фильмах со своим старшим братом, а Антон - со своей старшей сестрой.
6)На выставке студенты познакомились с известным русским художником.
На выставке студенты познакомились с известными русскими художниками.

Не забывай пробелы после запятых и по сторонам от тире.

单数变复数

1)В этом доме мы встретились с русским космонавтом.
В этом доме мы встретились с русскими космонавтами.
2)Мы сфотографиравались со своим преподавателем.
Мы сфотографиравались со своими преподавателями.
3)Когда я был на заводе,я разговаривал с молодым рабочим и инженером.
Когда я был на заводе,я разговаривал с молодыми рабочими и инженерами.
4)Саша ходил в кино со своим новым другом.
Саша ходил в кино со своими новыми друзьями.
5)Я всегда разговариваю о фильмах со своим старшим братом,а Антон-со своей старшей сестрой
6)На выставке студенты познакомились с известным русским художником.
На выставке студенты познакомились с известными русскими художниками.