初めてを話す

今日は日本語を話して始まった。
Today I started speaking Japanese.

→今日、日本語を話しはじめた。

金曜日は会話テーブルがもっと人をありますので、誰かに話していることがもっとかんたんです。
On Fridays, more people are at the conversation table so it's easier to speak to someone.

→金曜日は席にたくさん人がいるので、誰かに話しかけることはかんたんです。※I translated it freely.

勉強のたくさん年の人に話していることはとてもやくにたった。
Speaking to people who have studied for years helps a lot.

→長年（ながねん）勉強している人に話す（話しかける）ことはとてもやくにたつ（たちます）。

今はもっとよく話したい。
Now I wish I can speak more often.

→今はもっとたくさん（ひんぱんに）話したい。

そしてバレンタインデーおめでとうございます！
Also, happy Valentine's Day!

→バレンタインデーだね！ ※I translated it freely.

おかしいことは初めて義理チョコをいつ聞いたが、それがGhirardelliを思った。とても違う。
Funny thing, the first time I heard 義理チョコ I thought it was Ghirardelli.　It's very different.

→おかしなことに、はじめて義理チョコという言葉を聞いた時はGhirardelliのことだと思ったが、全然違った。

※Some sentences were a bit complex, so please re-write if they make no sense.

初めてのを会話す

今日は日本語を話すことをして始めましった。(or 今日、初めて日本語で話しました。= Today, I spoke in Japanese for the first time.)
Today I started speaking Japanese.

金曜日は会話テーブル(or 日本語会話の会/ 会話の集まり)にがもっとより多くの人がをありいますので、誰かとに話していることがもっと(/より)かんたんです。
On Fridays, more people are at the conversation table so it's easier to speak to someone.

勉強のたくさんなん年も(日本語を)の勉強している人とに話すしていることはとてもやくにたちましった。
Speaking to people who have studied for years helps a lot.

*The translation of "speak to (someone)" is (someone)に話しかける, however, saying (someone)と話す sounds natural in this case.

今はより頻繁[ひんぱん]にもっとよく話したいです。 (or simply: もっと話したいです / もっと話せたら良いと思います。)
Now I wish I can speak more often.

(そして)バレンタインデーおめでとうございます！ --> ハッピーバレンタインデー would sound a bit more natural but I rarely hear that. 

Also, happy Valentine's Day!

おかしいことがあります。は初めて義理チョコとをいつ聞いたときが、それがGhirardelliをだと思っいました。ぜんぜんとても違いますう(/ちがいました)。
Funny thing, the first time I heard 義理チョコ I thought it was Ghirardelli.　It's very different.

*This is my translation based on your sentences.

Great job! I used the formal form but if you wanted to use the informal one, I'll re-write with it. Anyway, I hope this was helpful.