「小学校のとき（は/に）、常に笑った」 小学生のときはいつも笑っていた。 「小学生のとき」を強調したいときは「は」の方が良いかもしれません。 買い物にいくときに、友達と会った。「when~」のときは「に」をつかうと自然だと思います。

Vous avez quatre options. 1). 小学校のとき、 2). 小学校のときに、 3).小学校のときには、 4). 小学校のときは、 Je prendrai 1 et 4 bien que tous soient corrects grammaticalement. は est à l'origine un marqueur pour l'accentuation("emphasis"), qui se transforme en «sujet / thème». に　n'est pas obligatoirement nécessaire ici car le mot "とき(le temp)" indique déjà "quand". 笑った doit etre 笑っていた parce que c'est une action répétée, comme imparfaite, ”je riais". Je dirais いつも au lieu de 常に. 小学校のときは、いつも笑っていた。 小学校のとき、（わたしは）いつも笑っていた。

Thank you for the explanation! I guess I'll understand more naturally when I would get used to it

Hello, Kenzo. Your question which is the best "ときに" and "ときは" is also pretty difficult for Japanese native. Either's fine (We can understand what you are saying) but it's technically depending on your situation, and we also use "ときには" . when you use "ときは" or "ときには", I would say that your sentence needs to be basically followed by negative sentence. e.g.) 小学生(person)のときは/ときには常に笑ったが、中学生のときは/ときには笑わなかった。 when you use "ときに", I think it can be followed by positive senetnce or negative sentence. -Shuichi