La primera está bien, la segunda mal porque al poner "lo" suena a cosa, en contradicción con el inicio de la oración "alguien". Si te referis a una cosa seria "Algo con lo que yo trabajaba". Como dijeron antes "Alguien con quién yo trabajaba" suena mejor (sin genero) que tu primer opción "Alguien con el que yo trabajaba" (genero masculino) o "Alguien con la que yo trabajaba" (genero femenino) en todas pode omitir el yo (y queda mejor): "Alguien con quién trabajaba" "Alguien con el que trabajaba" "Alguien con la que trabajaba" "Algo con lo que trabajaba"

No, it is not possible to say if you're talking about a man or woman.

Hi! You ca say: alguien con quien yo trabajaba. It sounds better :)

Suena mejor la primera que la segunda, y claro aun mejor " Alguien con quién yo trabajaba"