Por favor, dale este libro cuando venga (vb come, subjuntivo) mañana. But as for the imperative: Ambas son correctas, pero la primera es más directa y menos formal. Es una orden más fuerte por así decirlo. "Se lo das este libro cuando llegue"- más fuerte la orden (y es una forma menos común de decirlo) "Dale este libro" - Más corriente y una orden más suave. En este caso se usa el subjuntivo. Con este tipo de frases de cuando .... Por ejemplo: cuando sea rico, me compraré una casa. / cuando acabe el colegio / cuando llegue a clase...

La traducción correcta es: "Por favor, dale este libro cuando llegue mañana." GIVE HIM se traduce como un imperativo: Dale /Dáselo. HIM hace referencia al complemento indirecto CI (a él) y HE al sujeto de la subordinada (él venga). Puedes escribirlos o no hacerlo dependiendo de si el oyente sabe a quién te refieres. "Por favor, dale este libro (a él) cuando llegue mañana" o "Por favor, dale este libro cuando (él) llegue mañana". No hace falta que escribas "a él" y "él" en ambas partes de la frase porque se sobreentiende que la persona es la misma. Espero haber sido de ayuda.