Entiendo tu inquietud, Spanish speakers have exactly the same confusion with English, but I'll help you with this. In your first example: 1. "Qué" ejemplo: ¿Qué alto es el edificio? In this case, the question sounds a little rare. But, the idea is clear. You could say: ¿Qué tan alto es el edificio? or ¿Cuán alto es el edificio? 2. "Qué tan" ejemplo: ¿Qué tan lejos de aquí está la frontera? Well done here. It's a correct sentence. 3. "Cuán" ejemplo: ¿Cuán inteligente es la profesora? Very good. Another form could be: ¿Qué tan inteligente es la profesora? Remember, there are many other ways to express the same idea. Never try to translate word by word. Just try to get the idea from the sentence. Keep practicing. Saludos.

You should change the title to: Cómo se dice how en términos de medida en español? 1. You can say: ¿Cómo de alto es el edificio? 2: You can say: ¿A qué distancia está la frontera? You do not need to use "how" 3-You can say: ¿Como es la profesora de inteligente? or better : ¿Es inteligente la profesora? En español no hace falta usar tanto el "how" como en inglés ya que se puede preguntar de muchas maneras ya lo has visto. Un saludo!