Estuvo = algo que ya terminó (Óscar ya no trabaja en el departamento) Estaba = Algo que no necesariamente haya terminado (Óscar aun trabaja en el departamento) - Óscar estuvo trabajando conmigo mucho tiempo en mi departamento y lo despidieron - Óscar estaba trabajando conmigo mucho tiempo en mi departamento cuando decidimos descansar. Depende del contexto.

porque Oscar ya no trabaja mas contigo, la acción ha terminado. Cuando la acción termina puedes decir: Oscar trabajó conmigo ... (acabó hace mucho) Oscar ha trabajado conmigo... (más reciente, o tal vez hasta puede volver a trabajar) Oscar trabajaba conmigo...(pero ya no trabaja más, una acción acabada remota en el pasado) En tu caso, ese "estuvo trabajando" es similar al de "trabajaba", describe una acción acabada y remota. Adicionalmente puedes decir: Oscar TRABAJABA conmigo, pero NO: Oscar estaba TRABAJANDO conmigo (ese tiempo compuesto es completamente incorrecto).