D'après ma compréhension, je dirais que ça veut dire "vivre sa vie sans attaches (amis, famille, partenaire), sans objectif précis". Ça implique déménager souvent, travailler dans toutes sortes de petits boulots. Ça implique qu'on s'accomode de peu mais aussi qu'on n'est pas capable de vivre avec la routine. C'est le contraire de "faire des racines". En anglais je traduirais par "to go with the flow".

salut voyager sans cesse. ou figurativemen veut dire changer fréquemment de situation, avoir de multiples expériences.

c'est voyager beaucoup

rouler sa bosse .moi je comprends cette expression comme ceci:c'est ne rien faire ou être chômeur et errer