ほとんどの場合は、どちらを使っても同じ意味になると思います。強いて違いを探すとすれば、「悲しみ」「痛み」は、どちらかというと「性質」を意味し、「悲しさ」「痛さ」は、「程度」を意味する傾向があります。 例えば、「私の心の痛みがわかりますか？」と言えば、どのように痛いのかを聞いているように感じますし、「私の心の痛さがわかりますか？」と言えば、どのくらい痛いのかを聞いているように感じます。