Season questions (계절 질문)

당신이 가장 좋아하는 계절은 뭐예요?

당신의 isn't wrong, but 당신이 is more natural and easier to pronounce in addition.

(What's the season you like the most?)

Try to avoid possessive pronouns wherever possible.

2. During which months is this season?
어떤 달들에 계절이에요? 또는 어쩌면 이 계절은 어떤 달에 있어요?
[어느?]

어느 달들이 이 계절에 속하나요? (Which months belong to this season)

이 계절은 어느 달들에 걸쳐 있나요? (Which months does this season span over?)

3. What do you have to do during this season?
이 계절에 때 뭘 해야 합니까?

or

이 계절동안 뭘 해야 합니까?

때 is just an event(moment), not a process.

4. What activities do you like to do?
어떤 활동하는 걸 좋아하세요?
[뭐? 어느?]

뭐 is a vague what that can be anything

어떤 is a more specific what that nees just a brief description (what kind of)

어느 is picking one from a "selection" (which one)

어떤 is the best fit here.

5. With whom do you like to do these activities?
누구와 같이 이 활동을 하는 걸 좋아하세요?

이 활동을 누구와 (같이) 하는 것을 좋아하세요?

Bring 누구와 closer to the verb in order to put emphasis on it.

6. Where do you do these activities?
어디에서 이 활동을 하세요?

이 활동을 어디에서 하세요?

The same here.

7. What places do you visit?
어떤 곳을 방문하세요?

방문 mostly means visting people rather than locations.

어떤 곳을 여행하세요? would be more natural if it's explicitly for travel purpose.

or

어떤 곳을 들르세요? if you mean short layovers.

8. What's the weather like in this season?
이 계절에는 날씨가 어때요?

이 계절 동안에는 날씨가 어때요?

Same as #3

9. What clothes do you like to wear in this season?/What's good to wear during this season?
이 계절에는 어떤 옷을 입는 것이 좋아요?

Same as #3

Season questions (계절 질문)

3. What do you have to do during this season?
이 계절 때 뭘 해야 합니까?

4. What activities do you like to do?
어떤 활동하는 걸 좋아하세요?
[뭐? 어느?] → 무슨 활동하는 걸 좋아하세요? / 어느 활동을 좋아하세요? (you can use all of them)

5. With whom do you like to do these activities?
누구와 같이 이 활동을 하는 걸 좋아하세요?

6. Where do you do these activities?
어디에서 이 활동을 하세요?

7. What places do you visit?
어떤 곳을 방문하세요?

8. What's the weather like in this season?
이 계절 때 날씨가 어때요?

9. What clothes do you like to wear in this season?/What's good to wear during this season?
이 계절 때 어떤 옷을 입는 것이 좋아요?