O también puede ser añadir el ¨ES¨, como así :¿ A pesar de la tristeza que me dejó ES su partida ? Gracias

not, the first is the correct way, here you are saying that you got something because something else happened, "a pesar de su partida que me dejó la tristeza" don't make sense.

Hola A mi no me suena igual. La primera la interpreto es para mi, una motivación de querer seguir adelante a pesar de sentir tristeza por que se ha ido. En la segunda, siento que habla más de seguir adelante aunque con un constante recordar de algo triste. Pero está segunda, me suena más bonita sin el que; "A pesar de su partida me dejó la tristeza"